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Andie é uma jovem de classe baixa na escola de Chicago, e costuma sair com sua antiga chefe e seu colega Duckie que é apaixonado por Andie. Quando um dos estudantes mais ricos e populares da escola, Blane convida Andie para sair, ela não acredita. Os dois iniciam um romance reprovado até por seus melhores amigos e enfrentam as barreiras de um relacionamento marcado pelas diferenças sociais.