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Após o suicídio de sua mãe uma jovem de 19 anos (Liv Tyler) viaja para a Itália, com o propósito aparente de reencontrar alguns amigos e ter seu retrato pintado, mas planeja rever especialmente um jovem com quem ela dera seu primeiro beijo, quatro anos antes. Simultaneamente pretende decifrar um enigma que foi encontrado no diário da sua mãe, mas gradativamente sua presença exuberante transforma a vida dos seus amigos.