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Billy é o filho irresponsável de Brian Madison, magnata de uma cadeia de hotéis. Ele tem 27 anos e só pensa em beber cerveja, ler revistas masculinas e se divertir com seus amigos tolos. O jovem espera herdar a fortuna da família, mas fica chocado ao saber que o pai determinou que ele não leva nada, a menos que conclua o segundo grau em 24 semanas. É uma missão bem difícil, já que Bill nunca passou da primeira série. Determinado a provar ao pai que é capaz, ele se matricula em uma escola.