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Em Boa Sorte, Leo Grande, Nancy Stokes é uma professora que acabou de se aposentar. Apesar de ter tido uma vida satisfatória, existe uma coisa que ela nunca teve: Nancy nunca fez um sexo digno de chamar de bom. Na verdade, Nancy nem sabe se o que ela fez foi de fato sexo. Mas isso são águas passadas, Nancy está obstinada em seu plano de ter, pelo menos uma vez, uma noite de sexo prazerosa. E tem tudo desenhado em sua cabeça: ela chamará um jovem trabalhador do sexo e reservará (anonimamente) um bom quarto em um hotel. Ela até sabe o nome do jovem: Leo Grande. Leo sabe o que faz e sabe que faz bem o seu trabalho. Apesar de parecer somente mais uma cliente e mais algumas horas de trabalho, Leo está certo que essa é a coisa que mais intrigou ele, e que Nancy é também uma pessoa diferente.