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Anna (Amy Adams) viaja a Dublin, Irlanda, para pedir o namorado Jeremy (Adam Scott) em casamento. Segundo a tradição local, o homem não pode recusar um pedido feito no dia 29 de fevereiro. Após contratempos na viagem, Anna vê-se obrigada a pegar carona com o charmoso e grosseiro Declan (Matthew Goode), dono de uma hospedaria. Logo, o que deveria ser uma simples travessia ganha rumos inesperados.