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Jules Ostin é a criadora de um bem-sucedido site de venda de roupas que leva uma vida bastante atarefada, devido às exigências do cargo. Quando sua empresa inicia um projeto de contratar idosos como estagiários, em uma tentativa de colocá-los de volta à ativa, cabe a ela trabalhar com o viúvo Ben Whittaker. Aos 70 anos, Ben leva uma vida monótona e vê o estágio como uma oportunidade de se reinventar. Por mais que enfrente o inevitável choque de gerações, logo ele conquista os colegas de trabalho e se aproxima cada vez mais de Jules, que passa a vê-lo como um amigo.