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A garota mais popular do colégio perde uma aposta para as amigas e é obrigada a ir ao Baile de Formatura com o garoto mais nerd do colégio: Winston Connelly. Só que seus problemas estão apenas começando. Winston erra o caminho e eles vão parar no lado mais barra pesada da cidade. Vestidos para o baile, com o carro esporte do pai e uma carteira recheada, suas perspectivas não são das melhores e a noite não vai ser bem o que eles esperavam.